Christopher Michael Benoit wurde am 21. Mai 1967 in Montreal, Québec, Canada geboren. Dort wuchs er auf, bis seine Eltern mit ihm nach Edmonton, Alberta umzogen. Dort kam er im Alter von 12 Jahre zum ersten Mal mit Wrestling in Berührung. In Edmonton war die Promotion Stampede Wrestling beheimatet, welche ihn stark faszinierte. Besonders der „Dynamite Kid“ Tom Wellington hat es ihm angetan. Nach dieser Erfahrung wusste Benoit, was er später machen wollte. 1985 beendete er die High-School und begab sich danach in die Obhut des Stampedebesitzers Stu Hart, der ihn in seinem gefürchteten Dungeon trainierte. Noch im gleichen Jahr startete Benoit seine Karriere bei Stampede Wrestling. Er trat am 22. November 1985 zusammen mit „The Remarkable“ Rick Patterson gegen Mike Hammer und Butch Moffat an und gewann das Match.

Im März 1986 gewann Benoit mit Ben Bassarab die Calgary Stampede Tag-Team Titles von Ron Starr und Wayne Farris. Nach drei Monaten mussten sie die Titel wieder abgeben, doch nur zwei Monate später konnte er sich die Gürtel mit Keith Hart von Wayne Farris und dem Cuban Assassin zurückholen. Allerdings hielt diese Regentschaft nur einen Monat. Dann ging Benoit 1987 nach New Japan Pro Wrestling und trainierte dort für knapp ein Jahr, bevor er wieder nach Stampede Wrestling zurückkehrte.

Im März 1988 besiegte er Gama Singh und wurde Stampede British-Commonwealth Middle Heavyweight Champion. Zwei Monate später musste er sich dann Johnny Smith geschlagen geben und verlor den Titel. Eine Woche später holte er ihn sich von Smith zurück….und wieder ein Woche später verlor er den Gürtel wieder an Smith. Danach wandte Benoit sich wieder dem Tag Team Wrestling zu und gewann im Oktober 1988 das Tag Team Gold zum dritten Mal zusammen mit Lance Idol von dem Cuban Assassin und Jerry Morrow. Einen Monat später verloren sie die Titel gegen das Cuban Commandoes. Kurz nachdem sich Benoit und Idol trennten und Benoit zurück im Singlewrestling war, besiegte er erneut Johnny Smith um den Stampede Mid-Heavyweight Title. Im April 1989 gewann er dann noch mit Biff Wellington zusammen die Tag Team Title. Beide Titel gingen dann im Juni 1989 verloren doch nur kurz darauf konnte sich Benoit den Mid-Heavyweight Title zurückholen. Wiederum nur einen Monat später verlor er auch diesen an Gama Singh.